O bogatoj riznici materijalnog kulturno-istorijskog nasljeđa dovoljno govori podatak da se na području Trebinja nalazi najveći broj spomenika (preko 50 na privremenoj listi i 29 proglašenih nacionalnih spomenika). Priroda je bila veoma darežljiva prema Hercegovini. Ovo područje spada u jedno od najljepših kako klimatskih tako i ekoloških krajolika Balkana. Od planina, šuma, bogatog biljnog i životinjskog svijeta, preko rijeka i jezera Hercegovina svakog putnika ostavlja bez daha.
Trebinje je okruženo nekadašnjim Austrijskim vojnim utvrđenjima. Jedno od njih, priča kaže drugo po veličini na Balkanu je utvrđenje Strač poviše Trebinja. Strač se nalazi jugoistočno od Trebinja, a do njega je moguće doći i automobilom starim austrijskim putem koji vodi od brda Crkvina prema selu Rapti, a onda desno od Rapti na oko 2 km sakriva se na samom vrhu brda čudo graditeljstva za ona ali i za ova vremena. Priča se da je Strač posjedovao 365 prostorija, u zidovima koji su debeli preko jedan metar i više. Sve prostorije su bile međusobno povezane, imale su sistem dotoka svježeg zraka i riješeno vodosnabdijevanje kišnicom u ogromnim kapitažama urađenim u okviru utvrđenja. Na vrhu utvrđenja nalaze se željezne kupole čija je debljina zida preko 30 cm. Sa utvrđenja puca predivan pogled ka Zubcima, Petrovu polju, Trebinju i dalje. Strač je nažalost dosta oštećen poslije Drugog svjetskog rata.
Pretpostavlja se da je prvo Trebinje bilo smješteno od crkve kod rijeke pa do vrha Crkvine. Sama kula Brankovića je smještena u tom lokalitetu. Brankovići su bili stara i ugledna porodica, koji su živjeli i radili u vrijeme najvećeg uspona Srpske države. Bili su na istorijskoj pozornici od prve polovine XIV do prve polovine XVI vijeka. U muzeju u Sank Petersburgu se čuva pojas sa izvezenim imenom Branko i Lavom kao simbolom kuće Brankovića. Vuk je najmlađi Brankov sin. U vrijeme raspada Srpskog carstva povukao se na Kosovo. Kula predstavlja jedan od starijih i malo poznatih spomenika prošlosti. Ima mišljenja da nije pripadala Brankovićima da je grčka ili turska. Ipak s obzirom na istorijske podatke i postojanje Mladena rodonačelnika porodice koji je 1323. godine bio gospodar Trebinja, te njegova sina Branka, sa sigurnošću se može reći da je kula Brankovića zaista pripadala Brankovićima.
Rimski most na Vučiji je velika tajnost kao i svi stari mostovi čiju gradnju pripisujemo turcima ili austrijancima ili pak rimljanima. Rimski most na Vučiji je najinteresantniji i izgleda najstariji. Vjerovatno je rađen kad i Lastvanske kule. Stari most na Sušici na Vučiji, nalazi se između dvije velike stjene i spaja dva strma dijela ispod rijeke. Most se nekada zvao Stari most, Grčki most, most na Sušici, a stanovnici izvan Vučije zovu ga još i Vučijanski most. On je građen od tesanog kamena, a gornji lukovi od sige. Nasvođenje od sige je sastavljeno polukružnim lukovima, tako da je vrlo lijep dojam i uklapa se u prirodni ambijent. Ovuda je za vrijeme rimljana prolazio jedan drum od Dubrovnika za Crnu Goru. Za ovaj most se smatra da je građen u XIII vijeku. Postoji legenda da je za vrijeme kraljice Kuljače postojao isti takav most na Zaslapnici, niže od ovoga 200 m, te da su ga odnijele nabujale vode.
Stari grad Mičevac se nalazio u Trebinjskoj župi na desnoj obali rijeke Trebišnjice. Ne zna se kada je podignut ali, kako predanje kaže, podigao ga je vojvoda Mičeta, pa je po osnivaču i dobio ime. Prema Lukariju, dubrovačkom hroničaru, Mičevac se prvi put spominje kao utvrda 1042. godine. Najznačajniju ulogu je igrao dok se nalazio u rukama Pavlovića, herceg Stjepana i njegovog sina Vladislava, da bi poslije žestokog otpora 1466. godine pao, zajedno sa Trebinjem, pod tursku vlast.
Klobuk se nalazi na samoj granici Hercegovine sa Crnom Gorom. Ovo mjesto je bilo poprište velikih svjetskih istorijskih zbivanja u proteklih nekoliko vijekova. Istoimeni stari grad – tvrđava, najstariji je na prostorima BiH, a pod njegove zidove stizale su i Napoleonove trupe. Osnovan je u IX vijeku, od kada je u kontinuitetu u sastavu srpske srednjovjekovne države. U starom gradu Klobuku su i grobovi kosovskih junaka, a zbog žestokog otpora Turcima neki istoričari ga nazivaju i srpskom Masadom. Danas se tu nalaze samo ostaci bedema iz turskog perioda kada je ovaj grad konačno zauzela i razorila Austrougarska.
Područje masiva Orjen pripada mediteransko biogeografskoj regiji, a obuhvata oko 18. 156 hektara, gdje se nalazi više habitatnih tipova od evropskog značaja – jame (koje nisu otvorene za javnost), šume, travnjaci, planinski pašnjaci i livade. Ovo područje je idealno za opstanak značajnih vrsta, kao što su medvjed, vuk, jarebica kamenjarka i atraktivna ptica grabljivica – orao zmijar. Inače ovo područje je poznato i po tome što je na njemu prisutna i tzv. “munika” (crnogorična vrsta drveta iz porodice “Pinaceae”) koja raste samo na prostorima Balkana. Područje masiva je prepoznato kao najatraktivnije za tzv. “aktivan odmor” – boravak u prirodi, hiking i planinarenje, kao i za speleološke aktivnosti (istraživanje jama i pećina).
Zubačka Ubla udaljena su 25 km od grada. U njima se tradicionalno održava manifestacija posvećena očuvanju narodne tradicije i običaja sa bogatim kulturno-umjetničkim programom. Zubačka Ubla pružaju i mogućnosti bavljenja zimskim sportovima.
Područje Lastve je udaljeno 13 km istočno od Trebinja na putu za Nikšić. Smješteno je na obali Lastvanskog jezera i nudi više atraktivnih lokacija za piknik, roštiljanje i druge aktivnosti u prirodi. Posebno treba istaći da je Lastvansko jezero izuzetno bogato ribom i omiljena je lokacija brojnim lokalnim ribolovcima. Jezero je mjesto okupljanja brojnih ribolovaca svake godine na dan svečanog otvaranja ribolovne sezone.
Rijeka Sušica je pritoka rijeke Trebišnjice. Nalazi se na oko 15 km istočno od Trebinja. Sa svojom izuzetno čistom i ribom bogatom vodom boje smaragda predstavlja sjajnu lokaciju za ljubitelje ribolova i kupanja. Na rijeci se nalazi i istorijski lokalitet, mistični Rimski most Vučija kao i kupališta i kamp za ljubitelje prirode.
Na zapadnom kraju Popovog polja, 300 m istočno od manastira Zavala, nalazi se Vjetrenica, najpoznatija pećina u BiH. Ukupno je otkriveno oko 6.700 m podzemnih kanala. Speleološke specifičnosti ove pećine su ljepota, prostrani hodnici i dvorane, brojne naslage siga, te bogat hidrografski svijet sa brojnim jezerima, nekoliko vodopada, više stalnih potoka. Privlačna je i pojava snažnog vjetra na ulazu kao i osjetno strujanje vazduha na nekoliko mjesta u unutrašnjosti. Podjednako je zanimljiva u ekološkom, geomorfološkom i ekonomskom smislu. Zaštićeni je spomenik prirode od 1950. god, a 1981. proglašena geomorfološkim rezervatom prirode. Pećina je poznata i kao jedno od najvećih staništa čuvenog vodozemca, tzv. “čovječije ribice”.
